K ME Aldehydes & Ketones

Aldehydes & Ketones

          สารประกอบ Aldehyde กับ Ketone นั้น คือสารประกอบที่มีหมู่ Carbonyl (C=O) อยู่ โดย Aldehyde นั้น จะมี Alkyl มาเกาะอยู่ 1 ตัว และ Ketone ตัว จากภาพคือ Aldehyde และ Ketone ตามลำดับ

Aldehydes                                                                  
 
Ketones                  
    


Nomenclature

Common Names 
Aldehyde เรียกโดยเปลี่ยน -ic หรือ oic acid ของกรดอินทรีย์ออก เปลี่ยนเป็น -aldehyde

Ketone นั้น เรียกหมู่ Alkyl ที่มาเกาะ แล้วตามด้วย -ketone

IUPAC names
Aldehyde จะมีได้ที่เดียวในโซ่ จึงให้ถือว่าเป็นหมู่ที่สำคัญที่สุด เรียกเป็น Alkanal เช่น Propanal

Ketone จะมีได้หลายที่ ก็จะเรียกเป็น Alkanone หรือ ถ้ามี 2 ที่ก็เรียก Alkan-dione เช่น Butadione (อย่าลืมบอกตำแหน่งด้วยนะ ว่า O อยู่ตำแหน่งไหน)

Physical Properties

มีแรงระหว่างขั้วค่อนข้างแรง ละลายน้ำได้ แต่ก็ยังไม่เกิดพันธะ H มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำกว่าพวก Alcohol ความสามารถในการละลายน้ำลดลงเมื่อ C เพิ่มขึ้น

Synthesis of Aldehyde and Ketone


Formyl Test (Aldehyde Test )

         ปฏิกริยาต่อไปนี้ ใช้แยก Aldehyde กับ Ketone เนื่องจาก Aldehyde ตัวเล็กกว่า ก็ Oxidize ง่ายกว่า จึงทำให้ได้ Positive test

 Tollen's reagent (Silver Mirror Test) - Positive Test คือได้ Ag ออกมาฉาบหลอดทดลองเป็นสีเงิน



Reaction with Benedict's Reagent -  ได้ตะกอน Cu เป็น Positive Test



Reaction with Fehling's Reagent -  ได้ตะกอน Cu เป็น Positive Test เช่นเดียวกัน

K ME Ether

Ether
เป็รสารอินทรีย์ที่มีหมู่ -O- (Oxy Groups) ซึ่งจะเขียนสูตรโมเลกุลเหมือนAlcohol จึงเป็น Isomerกัน
ส่วนใหญ่ใช้เป็นตัวทำละลายใน THF และ สามารถทำปฎิกิริยากับออกซิเจนในอากาศอย่างช้าๆเกิดเป็น "เปอรออกไซด์"

Nomenclature
IUPAC ให้เรียกเป็นหมู่ prefix ว่า หมู่ alkoxy- เช่น  
methoxy-  (CH₃O-)
และ ethoxy-  (CH₃CH₂O-)
เรียกชื่อสามัญ ให้เรียกหมู่อัลคิลที่ต่ออยู่กับ O-atom แล้วลงท้ายด้วย ether เช่น
ethyl methyl ether (CH₃CH₂OCH₃)
diethyl ether (CH₃CH₂OCH₂CH₃) 


Physical Proproties

 Ether มีสภาพขั้วอ่อนมากจุดเดือดต่ำ เพราะ เกิดพันธะ H ระหว่างโมเลกุล

ไม่ได้การละลายน้ำถ้ามี C น้อยยิ่งดี

Synthesis

willaimson ether synthesis

Dehydration of alcohol(with H)
ต้ม Alcohol+H2SO4 ที่อุณหภูมิ 140 องศา


Reaction
Autoxidation 
ถ้า Ether เปิดทิ้งไว้นานๆ อาจทำให้มี O เข้าไปเพิ่ม กลายเป็น Peroxide ก็ได้ ซึ่งตรวจสอบได้โดยใส่ KI เข้าไปจะทำให้เกิดสีน้ำตาลแดงของ Idodine


Hydrohalic
สาร Ether เฉื่อยต่อการทำปฎิกริยา แต่สามารถทำได้กับกรดแก่
HX และ H2SO4 เข้มข้นภายใต้อุณหภูมิสูง


R-O-R' ----> R-X + R'-OH

K ME Alcohol

Alcohol

(-OH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน มีสูตรทั่วไป R–OH การจำแนกประเภทของแอลกอฮอล์ ใช้เกณฑ์การจัดตัวของคาร์บอนอะตอมภายใน3 กลุ่ม ดังนี้ 

แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ (primary alcohol) หมายถึงแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสร้างพันธะกับ

แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ (secondary alcohol) หมายถึงแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสร้างพันธะ

แอลกอฮอล์ตติยภูมิ (tertiary alcohol) หมายถึงแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสร้างพันธะกับ คาร์บอนอะตอมตติยภูมิกับคาร์บอนอะตอมทุติยภูมิ 

Nomenclature

ตัด e- ออกแล้วเติม -al แทน

ตำแหน่ง -OH ต้องมีเลขน้อยที่สุด 

Physical properties 

Alcohol มีขั้วและละลายน้ำได้ ถ้ามี คาร์บอน 1-4 อะตอมจะละลายน้ำได้ดีและถ้ายิ่งมีจำนวน 

คาร์บอนมากยิ่งละลายน้ำยาก โดย โซกิ่งจะละลายน้ำได้ดีกว่า Isomer ที่เป็นโซ่ตรง มีจุดเดือด 

ค่อนข้างสูงเนื่องจาก มีพันธะไฮโดรเจน 

Synthesis

Hydration of alkenes

การเติม H,OH เข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีน

ยึดตามกด Makovnikov

Reduction of aldehyde and ketone

แอลดีไฮด์ ให้ primary alcohol

คีโตนให้ secondary alcohol

Reaction

1.ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม(แสดงความเป็นกรด)

จะได้ก๊าซไฮโดรเจน

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa+H2

2.ทำปฏิกิริยากับกรดอินทรีย์ Esterification

จะได้เอสเทอร์