แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเหมือนแอลคีน ในโมเลกุลของแอลไคน์จะต้องมีพันธะสามระหว่าง C กับ C (C
ถ้ามีพันธะสาม 1 แห่ง จะมีสูตรทั่วไปเป็น
CnH2n - 2 เมื่อ n = 2, 3, ….
เช่น
n = 2 คือ C2H2
n = 3 คือ C3H4
n = 4 คือ C4H6 เป็นต้น
เมื่อมีคาร์บอนเท่ากันแอลไคน์จะมีไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีน 2 อะตอมและน้อยกว่าแอลเคน 4 อะตอม เช่น C2H2 , C2H4 , C2H6 ซึ่งเป็นแอลไคน์ แอลคีนและแอลเคน ตามลำดับ
อัตราส่วนระหว่าง C : H ในแอลไคน์มากกว่าในแอลคีนและแอลเคน เมื่อเผาไฟแอลไคน์จึงทำให้เกิดเข่มามากกว่าแอลคีน (แอลเคนไม่เกิดเข่มา)
สารตัวแรกในอนุกรมแอลไคน์ คือ C2H2 เรียกว่าอะเซติลีน (acetylene) หรือ อีไทน์ (ethyne) ลักษณะโมเลกุลเป็นเส้นตรงอยู่ในระนาบเดียวกันมุมระหว่างพันธะ 1800
แอลไคน์ตัวที่ 2 คือ C3H4 เรียกว่า โพรไพน์ (propyne) หรือ methylacetylene
การเรียกชื่อแอลไคน์
ก. ชื่อสามัญ ใช้เรียกชื่อแอลไคน์ในโมเลกุลเล็กๆ โดยเรียกเป็นอนุพันธ์ของอะเซทิลีน ให้โครงสร้างของอะเซทิลีนเป็นหลักและถือว่าส่วนที่ต่ออยู่กับ C
เลือกโครงสร้างหลักยาวที่สุดที่มีพันธะสามก่อน บอกตำแหน่งของพันธะสามด้วยเลขที่น้อยที่สุด หลังจากนั้นจึงจะพิจารณาส่วนอื่นๆ ที่มาต่อกับโครงสร้างหลัก
ตารางแสดง ชื่อ IUPAC ของแอลไคน์บางชนิดที่โมเลกุลเป็นสายยาว
จำนวนคาร์บอน | สูตรโครงสร้าง | สูตรโมเลกุล | ชื่อ |
2 3 4 5 6 7 8 | CH CH CH CH CH CH CH | C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 | acetylene methylacetylene 1-butyne 1-pentyne 1-hexyne 1-heptyne 1-octyne |
ไอโซเมอร์ของแอลไคน์
แอลไคน์ที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 4 อะตอมขึ้นไปจะสามารถเกิดไอโซเมอร์ได้ นอกจากนี้แอลไคน์ยังเป็นไอโซเมอร์กับไซโคลแอลคีนและไดอีนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันด้วย
ตาราง แสดงไอโซเมอร์ของแอลไคน์
จำนวนคาร์บอน | สูตรโมเลกุล | จำนวนไอโซเมอร์ |
4 5 6 | C4H6 C5H8 C6H10 | 2 3 7 |
การเตรียมแอลไคน์
1.dehydrohalogenation of alkylhalide โดยนำ alkyl dihalide ทำปฏิกิริยากับ KOH หรือ NaOH ในแอลกอฮอล์
2.dehalogenation of tetrahalide โดยนำ tetrahalide ทำปฏิกิริยากับ Zn
3.การเตรียมอะเซทิลีน (C2H2) ในอุตสาหกรรม อาจจะทำได้หลายวิธี
ก. การเตรียมจากก๊าซธรรมชาติซึ่งมี CH4 อยู่เป็นส่วนใหญ่ นำ CH4 มาเผาภายใต้สภาวะที่กำหนด คือ อุณหภูมิประมาณ
ข. เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่าง CaC2 กับ H2O
โดยเริ่มต้นเตรียม CaC2 จากการเผาหินปูน (CaCO3) กับ C
ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์
แอลไคน์มีพันธะสามซึ่งเป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมคล้ายแอลคีน
ปฏิกิริยาของแอลไคน์ที่สำคัญ ได้แก่
1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ถ้าเผาไหม้ในบรรยากาศปกติหรือในบริเวณที่มี O2 น้อยจะให้เขม่า (มากกว่าแอลคีน) แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนมากเกินพอ จะไม่ให้เขม่าเมื่อเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์จะได้ H2O และ CO2 ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปเหมือนแอลเคนและแอลคีน
2. ปฏิกิริยาการเติม จะเกิดที่บริเวณพันธะสาม (เหมือนกับแอลคีนซึ่งเกิดที่พันธะคู่)
ก. ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation) โดยมี Pt, Ni, หรือ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะได้ ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคีนหรือแอลเคนตามปริมาณของ H2 ที่ใช้ ถ้า 1 โมลของแอลไคน์รวมตัวกับ H2 1 โมลจะได้แอลคีน แต่ถ้าใช้ H2 โมล จะได้แอลเคน
ข. ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน (halogenation)
เฮโลเจนที่ใช้ (X2) ได้แก่ Cl2 และ Br2
ปฏิกิริยานี้ไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาหรือไม่ต้องใช้แสงสว่างเข้าช่วย และไม่มีก๊าซ HX เกิดขึ้น ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น ขึ้นอยู่กับปริมาณของแอลไคน์และเฮโลเจน
ถ้าใช้ Cl2 เรียกว่า คลอรีเนชัน (chlorination)
ถ้าใช้ Br2 เรียกว่า โบรมิเนชัน (bromination)
ค. ปฏิกิริยาการเติม HX
ง. ปฏิกิริยาการเติมน้ำ โดยใช้ HgSO4 และ H2SO4 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
3. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน โดยแอลไคน์ฟอกจางสีของ KMnO4 ได้
4. reaction of terminal alkyne
แอลไคน์ที่มีโครงสร้างเป็น R - C = CH คือพันธะสามอยู่ปลายสุดของโมเลกุล จะทำปฏิกิริยากับโลหะบางชนิดได้
5. ปฏิกิริยาการเกิดโพลิเมอร์
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น