K ME ไอโซเมอริซึม

สารบางชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน ซึ่งปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกันเรียกว่า ไอโซเมอริซึม (isomerism) และสารแต่ละชนิดที่เกิดจากปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึมเรียกว่า ไอโซเมอร์(isomer) ประเภทของไอโซเมอร์สามารถจำแนกได้ดังนี้
1. ไอโซเมอร์โครงสร้าง(Structural Isomer) คือไอโซเมอร์ที่เกิดจากโครงสร้างแตกต่างกัน ซึ่งเป็นผลมาจาก
1.1 การจัดเรียงตัวของอะตอมคาร์บอนต่างกัน ทำให้ได้โครงสร้างแบบโซ่ตรง และโซ่กิ่ง หรือแบบปลายเปิดและปลายปิด ดังตัวอย่าง

butane (โซ่ตรง)	methylpropane (โซ่กิ่ง)
propene (ปลายเปิด)	cyclopropane (ปลายปิด)

1.2 ตำแหน่งหมู่ฟังก์ชัน(functional group)ต่างกัน

1-pentanol	2-pentanol

1.3 หมู่ฟังก์ชันต่างกัน

ethanol	dimethyl ether

2. Stereoisomer คือไอโซเมอร์ที่เกิดจากสารมีโครงสร้างและพันธะเหมือนกัน แต่อะตอมหรือกลุ่มอะตอมจัดเรียงตัวในตำแหน่งต่างกัน มี 2 ประเภทคือ
2.1 ไอโซเมอร์เรขาคณิต (Geometrical Isomer) เกิดจากสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันมีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนตำแหน่งเดียวกัน ซึ่งพันธะ C=C ไม่สามารถหมุนได้อย่างอิสระ ทำให้อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันซึ่งเกาะที่คาร์บอนทั้งสองอะตอมจัดเรียงตัวแตกต่างกันเช่นจัดเรียงตัวในทิศเดียวกัน(cis-isomer) หรือจัดเรียงตัวในทิศตรงข้ามกัน(trans-isomer) ดังตัวอย่างกัน ดังตัวอย่าง

cis-2-butene	trans-2-butene
ไอโซเมอร์ของ butenedioic acid แบบ cis และ trans

2.2 Optical Isomer เป็นไอโซเมอร์ที่เกิดจากการจัดเรียงตัวของอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่มีลักษณะเหมือนภาพในกระจกเงาดังตัวอย่าง ซึ่งเมื่อนำโมเลกุลมาซ้อนทับกันจะไม่สามารถทับกันได้สนิท และเมื่อผ่านแสงโพลาไรซ์ไปยังสารละลายของสารไอโซเมอร์ แสงจะเบนไปจากแนวเดิมในทิศทางตรงข้ามกัน

การเกิดไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนคือสารประกอบของคาร์บอนที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น เนื่องจากสารไอโซเมอร์ คือสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน การเขียนสูตรโครงสร้างไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจึงเน้นให้มีลักษณะของสูตรโครงสร้างต่างกัน ซึ่งทำได้ดังนี้ 1. เปลี่ยนตำแหน่งของคาร์บอนจากโซ่ตรงเป็นโซ่กิ่ง
2. เปลี่ยนตำแหน่งของพันธะคู่ หรือ พันธะสาม
3. เปลี่ยนทั้งตำแหน่งของพันธะคู่หรือพันธะสาม และตำแหน่งของโซ่กิ่ง

การเกิดไอโซเมอร์ของสารประกอบ
C5H12	C5H10
การพิจารณาสารไอโซเมอร์

สารที่เป็นไอโซเมอร์กันมีลักษณะดังนี้
1. ต้องมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน นั่นคือ เกิดจากอะตอมชนิดเดียวกัน อะตอมแต่ละชนิดมีจำนวนเท่ากัน
2. ต้องมีสูตรโครงสร้างต่างกัน ถ้ามีสูตรโครงสร้างเหมือนกันแสดงว่าเป็นสารชนิดเดียวกัน ไม่ใช่สารไอโซเมอร์