K ME Alkane

Alkane

แอลเคน มีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า พาราฟิน ไฮโดรคาร์บอน (parafin hydrocarbon) หรือเรียกสั้นๆ ว่า พาราฟิน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว มีสูตรทั่วไปเป็น C_nH_{2n + 2} เมื่อ n = 1, 2, 3, … เช่น

ถ้า n = 1 จะได้ CH₄

ถ้า n = 2 จะได้ C₂H₆

ถ้า n = 3 จะได้ C₃H₈ ฯลฯ

จะเห็นได้ว่าเมื่อ C เพิ่ม 1 อะตอม H จะเพิ่ม 2 อะตอม หรือเพิ่มครั้งละ - CH₂

แอลเคนมีทั้งที่เกิดในธรรมชาติ เช่นน้ำมันดิบ (coal tar) น้ำมันปิโตรเลียม และก๊าซธรรมชาติ นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได้

ตัวแรกของอนุกรมแอลเคนคือ มีเทน มีสูตรเป็น CH₄

รูปร่างโมเลกุลของแอลเคนเป็นทรงเหลี่ยมสี่หน้า มีมุมระหว่างพันธะ 109.5 องศา

การเรียกชื่อแอลเคน

การเรียกชื่อแอลเคนเป็นไปตามหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ที่กล่าวมาแล้ว ในที่นี้จะแสดงทั้งการเรียกชื่อแบบสามัญ และแบบ IUPAC

ก. การเรียกชื่อแอลเคนแบบสามัญ

ใช้เรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะต้องเติมคำนำหน้า เช่น n- , iso- , หรือ neo- ลงไปด้วย

ข. การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC

         

มีหลักการเรียกชื่อดังนี้

1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย - ane (เ - น) เช่น

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ มีคาร์บอน 4 อะตอมเรียกว่า บิวเทน (butane = but +ane)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ มีคาร์บอน 5 อะตอมเรียกว่า เพนเทน (pentane = pent +ane)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂- CH₂-CH₃ มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน (hexane = hex +ane)

2. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาวที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครงสร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane (เ - น) หลังจากนั้นจึงพิจารณาส่วนที่เป็นกิ่ง

3.ส่วนที่เป็นกิ่ง เรียกว่าหมู่แอลคิล การเรียกชื่อหมู่แอลคิลมีหลักการดังนี้

หมู่อัลคิล (alkyl group) หมายถึง หมู่ที่เกิดจากการลดจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคน 1 อะตอม หรือ หมู่แอลคิลคือแอลเคนที่ไฮโดรเจนลดลง 1 อะตอมนั่นเอง เขียนสูตรทั่วไปเป็น -R โดยที่ R = C_nH_{2n + 1}

ตัวอย่างแอลเคนและหมู่แอลคิล

แอลเคน (R-H)	แอลคิล (-R)
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12	-CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 -C5H11

การเรียกชื่อหมู่อัลคิล

เรียกเหมือนกับอัลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจาก -ane เป็น -yl พวกแอลคิลหมู่เล็กๆ มักนิยมเรียกชื่อแบบสามัญ แต่ถ้าโครงสร้างซับซ้อนต้องเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ดังเช่นตัวอย่างต่อไปนี้

จำนวน	แอลเคน		หมู่แอลคิล
C อะตอม	โครงสร้าง	ชื่อ	โครงสร้าง	ชื่อ
1	CH4	มีเทน (methane)	-CH3	เมทิล (methyl)
2	CH3 - CH3	อีเทน (ethane)	-CH2 - CH3	เอทิล (ethyl)
3	CH3- CH2 -CH3	โพรเพน (propane)	-CH2 - CH2 - CH3	โพรพิล (propyl)
				ไอโซโพรพิล (isopropyl)
4	CH3 - CH2 -CH2 - CH3	บิวเทน (butane)	-CH3-CH2-CH2-CH3	บิวทิล (butyl)
				เซคอนดารี-บิวทิล (secondary-butyl หรือ sec-butyl)
				เทอเซียรี่-บิวทิล (tertiary butyl หรือ tert-butyl)
		ไอโซบิวเทน (isobutane)		ไอโซบิวทิล (isobutyl)
5	CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH3	เพนเทน (pentane)	-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3	เพนทิล หรือ นอร์มอล-เพนทิล (pentyl หรือ n-pentyl หรือ sec-pentyl)
		นิโอเพนเทน		นีโอเพนทิล (neopentyl)
		ไอโซเพนเทน		ไอโซเพนทิล (isopentyl)
				เทอเซียรี่-เพนทิล tert-pentyl

4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิล ให้ใช้ตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุด

  5.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโครงสร้างหลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดยเขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( - ) คั่นกลาง เช่น

2-methyl, 3-methyl , 3-ethyl ฯลฯ

6.ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน เช่น di = 2, tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10 เป็นต้น เช่น

2, 3 - dimethyl ,

3, 3 , 4 - trimethyl

7.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวมจำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra) พร้อมกับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่ เช่น

3-ethyl - 2 - methyl ,

3 - ethyl - 2, 3 - dimethyl

8.ถ้าหมู่แอลคิลมคาร์บอนไม่เกิน 4 อะตอมมักจะเรียกแบบชื่อสามัญ แต่ถ้ามากกว่านี้และเรียกชื่อสามัญไม่ได้ให้เรียกตามระบบ IUPAC

9.ชื่อของหมู่แอลคิลและชื่อโครงสร้างหลักต้องเขียนติดกัน

ตารางแสดง ชื่อในระบบ IUPAC ของแอลเคนที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว 10 ตัวแรก

จำนวนอะตอมของคาร์บอน	สูตรโครงสร้าง	ชื่อ
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3 CH3 - (CH2)2 - CH3 CH3 - (CH2)3 - CH3 CH3 - (CH2)4 - CH3 CH3 - (CH2)5 - CH3 CH3 - (CH2)6 - CH3 CH3 - (CH2)7 - CH3 CH3 - (CH2)8 - CH3	มีเทน (methane) อีเทน (ethane) โพรเพน (propane) บิวเทน (butane) เพนเทน (pentane) เฮกเซน (hexane) เฮปเทน (heptane) ออกเทน (octane) โนเนน (nonane) เดกเซน (decane)

ไอโซเมอร์ของแอลเคน

แอลเคนจะเริ่มมีไอโซเมอร์เมื่อโมเลกุลมี C 4 อะตอมขึ้นไป และเมื่อ C ในโมเลกุลเพิ่มขึ้นจำนวนไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นด้วย

จำนวนคาร์บอน	สูตรโมเลกุล	จำนวนไอโซเมอร์
4 5 6 7 9 10 15 20 30	C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C9H20 C10H22 C15H32 C20H42 C30H62	2 3 5 9 35 75 4347 336319 411846763

การเตรียมแอลเคน

ก. เตรียมได้จากแหล่งกำเนิดในธรรมชาติ แหล่งกำเนิดของแอลเคนในธรรมชาติได้แก่ ปิโตรเลียม และก๊าซธรรมชาติ ซึ่งขนาดของโมเลกุลมีตั้งแต่คาร์บอน 1 อะตอม ถึง 40 อะตอม ในก๊าซธรรมชาติส่วนใหญ่จะเป็นแอลเคนที่กลายเป็นไอได้ง่าย มวลโมเลกุลค่อนข้างต่ำ ประกอบด้วยมีเทน 70-90% อีเทน 13 - 15% นอกจากนั้นเป็นโพรเพน และบิวเทน และบางส่วนของสารที่โมเลกุลขนาดใหญ่แต่กลายเป็นไอได้ง่ายปนอยู่ด้วย สำหรับปิโตรเลียมส่วนใหญ่ประกอบด้วยไฮโดรคาร์บอนที่เป็นของเหลว และของแข็งปนกัน การแยกแอลเคนเหล่านี้ออกจากกันจะใชการกลั่นลำดับส่วน

ข. เตรียมจากการสังเคราะห์ โดยเตรียมในห้องปฏิบัติการดังนี้

1.เตรียมจากแอลคีน (catalytic reduction of alkene) โดยนำแอลคีนมาเติม H₂ โดยมีคะตะไลส์เช่น Ni หรือ Pt เรียกปฏิกิริยานี้ว่า ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation) 

2.เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่าง อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) กับโลหะและกรด 

CH₃ - CH₂ - Cl + Zn + H⁺ ® CH₃ - CH₃ + Zn²⁺ + Cl^-

3.เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่างอัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) กับ Na ซึ่งเรียกว่า Wurtz reaction เช่น

2CH₃ - Cl + 2Na ® CH₃ - CH₃ + 2NaCl

4.การเตรียมมีเทนในห้องปฏิบัติการใช้ปฏิกิริยาระหว่างอลูมิเนียมคาร์ไบต์ (Al₄C₃) กับน้ำอุ่นหรือกรด HCl เจือจาง

Al₄C₃ + 12H₂O ® 4Al(OH)₃ + 3CH₄

Al₄C₃ + 12HCl ® 4AlCl₃ + 3CH₄

ปฏิกิริยาของแอลเคน

โดยทั่วๆ ไปแอลเคนเป็นสารประกอบที่ค่อนข้างเฉื่อย เกิดปฏิกิริยากับสารเคมีต่างๆ ที่อุณหภูมิห้องช้า จึงได้เรียกอีกอย่างหนึ่งว่า พาราฟิน (parafin) ซึ่งมาจากภาษาละตินคือ parum affinis ซึ่งหมายถึงไม่ถูกทำลายด้วยกรด เบส ตัวออกซิไดส์ หรือตัวรีดิวซ์ จึงไม่เหมาะแก่การทดลองในห้องปฏิบัติการ แต่ในกระบวนการทางอุตสาหกรรมสามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาได้

เนื่องจากแอลเคนเป็นสารประกอบของคาร์บอนที่อิ่มตัวจึงไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม แต่จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่โดยมีปฏิกิริยาที่สำคัญดังนี้

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion oxidation)

เมื่อแอลเคนทำปฏิกิริยากับออกซิเจนจะติดไฟได้ง่าย ไม่มีเขม่าและคายความร้อนมากซึ่งเป็นเหตุผลหนึ่งที่ใช้แอลเคนเป็นเชื้อเพลิง เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปได้ดังนี้

C_xH_y + ( x + y/4 )O₂ ® xCO₂ + y/2H₂O

เช่น

C₅H₁₂ + 8O₂ ® 5CO₂ + 6H₂O + heat

2C₂H₆ + 7O₂ ® 4CO₂ + 6H₂O + heat

2.ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) หมายถึง ปฏิกิริยาที่ ไฮโดรเจน ในแอลเคนถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่น ๆ ถ้าถูกแทนที่ด้วยธาตุเฮโลเจน เช่น Cl₂ , Br₂ จะเรียกว่าปฏิกิริยา ฮาโลจิเนชัน (halogenation) โดยถ้าใช้ Cl₂ จะเรียกเป็นชื่อเฉพาะว่าปฏิกิริยา คลอริเนชัน (chlorination) และถ้าใช้ Br₂ จะเรียกปฏิกิริยา โบรมิเนชัน (bromination) สำหรับ F₂ ไม่ใช้เพราะเกิดปฏิกิริยารุนแรง I₂ ไม่ใช้เพราะเป็นของแข็งซึ่งไม่ไวต่อการเกิดปฏิกิริยาทั้งนี้ปฏิกิริยาที่จะเกิดขึ้นได้ต้องมีแสงสว่างเป็นตัวช่วย

ในปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของแอลเคนจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) และก๊าซ ไฮโดรเจนเฮไลด์ เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปดังนี้

                         แสง

C_nH_{2n +2} + X₂ ® C_nH_{2n + 1}X + HX

       

3.ปฏิกิริยาการแตกสลาย (cracking or pyrolysis) เป็นปฏิกิริยาที่ทำให้แอลเคนโมเลกุลใหญ่ๆ สลายตัวกลายเป็นโมเลกุลที่เล็กลง โดยการเผาแอลเคนในภาชนะที่อุณหภูมิประมาณ 400-600 ⁰C พร้อมทั้งมีตัวเร่งปฏิกิริยา