Alkene
แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ในโมเลกุลจะมีพันธะคู่อยู่ 1 แห่ง ซึ่งทำให้มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n เมื่อ n = 2, 3, ……
แอลคีนมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า olefin ซึ่งมาจากภาษาละตินว่า oleum + ficare โดยที่ oleum หมายถึง oil และ ficare หมายถึง to make ดังนั้นแอลคีนหรือ olefin จึงหมายถึงสารที่ทำให้เกิดน้ำมันได้
จากสูตรทั่วไปของแอลคีน คือ CnH2n จะเห็นได้ว่าแอลคีนที่มีคาร์บอนเท่ากับแอลเคน (CnH2n+2) จะมีไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคน 2 อะตอม สารประกอบตัวแรกของแอลคีนเริ่มต้นจาก n = 2 หรือเริ่มจากคาร์บอน 2 อะตอมคือ C2H4 เรียกว่า เอทิลีนหรือ อีทีน (ethene)
แอลคีนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว อัตราส่วนระหว่าง C:H มากกว่าของแอลเคน และมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน
แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ จะมีรุปร่างที่เป็นลักษณะแบบเบนราบอยู่บนระนาบเดียวกัน มุมระหว่างพันธะประมาณ 120 องศา เช่น C2H4 และ C3H6
การเรียกชื่อแอลคีน
แอลคีนสามารถเรียกชื่อได้ทั้ง 2 ระบบในทำนองเดียวกับแอลเคน คือชื่อสามัญและชื่อ IUPAC
ก. การเรียกชื่อสามัญของแอลคีน
แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียง 2 - 3 ชนิดเท่านั้น เช่น
สูตรโครงสร้าง | ชื่อสามัญ |
CH2 = CH2 | เอทิลีน (ethylene) |
CH3 - CH = CH2 | โพรพิลีน (propylene) |
CH3 - CH2 - CH = CH2 | บิวทิลีน (butylene) |
ไอโซบิวทิลีน (isobutylene) | |
ไอโซพรีน (isoprene) |
ข. การเรียกชื่อ IUPAC ของแอลคีน
มีหลักทั่วๆ ไปดังนี้
1. เลือกโครงสร้างหลักจากคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดและมีพันธะคู่ด้วย
2.เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวน C อะตอมเหมือนกับแอลเคน เช่น
3.ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 แห่งในโมเลกุล ให้ลงท้าย -ene ถ้ามีหลายแห่งจะต้องเปลี่ยนคำลงท้าย โดยบอกจำนวนพันธะคู่ที่มีทั้งหมดเป็นภาษาละติน เช่น
· มีพันธะคู่ 2 แห่ง คำลงท้ายเป็น -adiene
· มีพันธะคู่ 3 แห่ง คำลงท้ายเป็น -atriene
4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักให้นับจากด้านที่จะทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นเลขน้อยที่สุด เช่น
5.เนื่องจากแอลคีนมีไอโซเมอร์หลายชนิด ดังนั้นต้องบอกตำแหน่งของพันธะคู่ให้ถูกต้องด้วย โดยบอกตำแหน่งพันธะคู่ด้วยเลขตำแหน่งแรก (ตัวเลขน้อยกว่า) ของพันธะคู่ เช่น
6.ถ้ามีหมู่แอลคิลมาเกาะที่โครงสร้างหลัก ให้เรียกชื่อแบบเดียวกับกรณีแอลเคน
ตารางแสดง ตัวอย่างชื่อของแอลคีนบางชนิดที่มีโครงสร้างเป็นแบบโซ่ตรง (ระบบ IUPAC)
จำนวนคาร์บอน | สูตรโครงสร้าง | สูตรโมเลกุล | ชื่อ |
2 3 4 5 6 7 | CH2 = CH2 CH3 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 = CH - CH3 CH3 - CH2 -CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH2 = CH - CH3 CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -CH = CH2 CH3 - CH2 - CH2 -CH2 = CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH2 -CH2 = CH - CH2 - CH3 | C2H4 C3H6 C4H8 C4H8 C5H10 C5H10 C6H12 C6H12 C6H12 C7H12 C7H14 | ethane propene 1-butene 2-butene 1-pentene 2-pentene 1-hexene 2-hexene 3-hexene 1-heptene 3-heptene |
ไอโซเมอร์ของแอลคีน
แอลคีนที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 4 อะตอมขึ้นไปจะสามารถมีไอโซเมอร์ได้ทั้ง structural isomer และ geometrical isomer
ตารางแสดง จำนวน structural isomer ของแอลคีนและไซโคลแอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน
จำนวนคาร์บอน | สูตรโมเลกุล | จำนวนไอโซเมอร์ | ||
แอลคีน | ไซโคลแอลเคน | รวม | ||
4 5 6 | C4H8 C5H10 C6H12 | 3 5 13 | 2 5 11 | 5 10 24 |
การตรียมแอลคีน
แหล่งกำเนิดของแอลคีนในธรรมชาติได้แก่ในน้ำมันปิโตรเลียม ดังนั้นในทางอุตสาหกรรมจึงเตรียมแอลคีนจากการกลั่นน้ำมันปิโตรเลียม และกระบวนการแตกสลายผลิตภัณฑ์ที่กลั่นได้จากน้ำมันปิโตรเลียม ซึ่งจะได้แอลคีนโมเลกุลเล็ก และแยกออกจากกันโดยการกลั่นลำดับส่วน
การเตรียมในห้องปฏิบัติการอาจเตรียมได้หลายวิธีดังนี้
1.Dehydration of alcohol เป็นการเตรียมแอลคีนจากแอลกอฮอล์โดยการดึงโมเลกุลของ H2O ออกจากแอลกอฮอล์ การเตรียมวิธีนี้ใช้แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับกรดแก่ เช่น H2SO4
2. Dehydrohalogenation of alkyl halide เป็นการดึงโมเลกุล HX ออกจากโมเลกุลแอลคิลเฮไลด์ (R-X) โดยใช้ KOH ในแอลกอฮอล์
สมบัติทางเคมีของแอลคีน
เนื่องจากแอลคีนมีพันธะคู่ซึ่งเกิดจากพันธะเดี่ยว 2 พันธะที่มีพลังงานไม่เท่ากัน เมื่อเกิดปฏิกิริยา พันธะเดี่ยวที่มีความแข็งแรงน้อยกว่าจะแตกสลายออกไป อะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่นจึงสามารถเข้าไปรวมตัวได้ ทำให้แอลคีนมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน
แอลคีนพันธะคู่ ปฏิกิริยาที่เกิดส่วนใหญ่จึงเป็นปฏิกิริยาการเติมโดยเกิดขึ้นที่ตำแหน่งพันธะคู่
ปฏิกิริยาที่สำคัญมีดังนี้
1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ แอลคีนติดไฟได้ง่าย เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน ที่บรรยากาศปกติจะเกิดเขม่าหรือมีควัน แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนจำนวนมากเกินพอจะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ไม่มีเขม่าได้ CO2 และ H2O ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปได้ในทำนองเดียวกับแอลเคน
2.ปฏิกิริยาการเติมหรือปฏิกิริยาการรวมตัว (addition reaction) แอลคีนสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้ง่ายตรงบริเวณพันธะคู่
2.1 addition of halogens เป็นปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนที่ Cl2 , Br2 สามารถรวมตัวโดยตรงกับอัลคีนตรงพันธะคู่ได้ โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาหรือไม่ต้องใช้แสงสว่าง ถ้ารวมกับ Cl2 เรียกว่าปฏิกิริยา Chlorination ถ้ารวมกับ Br2 เรียกว่า Bromination ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจะไม่มีฟองก๊าซ
ปฏิกิริยาดังกล่าวนี้จัดว่าเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลคีนโดยเฉพาะปฏิกิริยา bromination เนื่องจากสามารถใช้ทดสอบแอลคีนและใช้บอกความแตกต่างระหว่างแอลคีนกับแอลเคนได้ โดยทั่วไปจะใช้ Br2 ใน CCl4 (Br2/CCl4) แทน Br2 ทั้งนี้เพื่อให้เป็นการเปลี่ยนแปลงที่ชัดเจนยิ่งขึ้น
· กรณีแอลเคนจะทำปฏิกิริยาหรือฟอกจางสี Br2/CCl4 ได้ต่อเมื่อมีแสงสว่างและเมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้ ฟอกก๊าซ HBr ซึ่งแสดงสมบัติเป็นกรดต่อกระดาษลิตมัส
· กรณีแอลคีนจะทำปฏิกิริยาหรือฟอกจางสี Br2/CCl4 ได้ทั้งในที่มืดและในที่มีแสงสว่างโดยไม่มีฟองก๊าซของ HBr เกิดขึ้น
2.2 addition of hydrogen เป็นปฏิกิริยาการเติม H2 หรือเรียกว่าปฏิกิริยา ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation) แอลคีนจะรวมตัวกับ H2 ได้เป็นแอลเคน โดยมี Ni, Pt, หรือ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
2.3 addition of hydrogen halide (HX) เป็นปฏิกิริยาการเติม HX เช่น เติม HCl ,
2.4. ปฏิกิริยาการเติมน้ำ (hydration) หรือ addition of water with acid เป็นปฏิกิริยาที่แอลคีนทำปฏิกิริยากับ H2O ในกรด H2SO4 จะได้เป็นแอลกอฮอล์
2.5 hydroxylation หรือ glycol formation
แอลคีนสามารถฟอกจางสีหรือทำปฏิกิริยากับสารละลาย KMnO4 ที่เจือจางและเย็นจัดในกรดได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล (glycol) นอกจากนี้ยังได้ตะกอนสีน้ำตาลเข้มของ MnO2 เกิดขึ้นด้วย
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น