K ME Aldehydes & Ketones

Aldehydes & Ketones

          สารประกอบ Aldehyde กับ Ketone นั้น คือสารประกอบที่มีหมู่ Carbonyl (C=O) อยู่ โดย Aldehyde นั้น จะมี Alkyl มาเกาะอยู่ 1 ตัว และ Ketone ตัว จากภาพคือ Aldehyde และ Ketone ตามลำดับ

Aldehydes                                                                  
 
Ketones                  
    


Nomenclature

Common Names 
Aldehyde เรียกโดยเปลี่ยน -ic หรือ oic acid ของกรดอินทรีย์ออก เปลี่ยนเป็น -aldehyde

Ketone นั้น เรียกหมู่ Alkyl ที่มาเกาะ แล้วตามด้วย -ketone

IUPAC names
Aldehyde จะมีได้ที่เดียวในโซ่ จึงให้ถือว่าเป็นหมู่ที่สำคัญที่สุด เรียกเป็น Alkanal เช่น Propanal

Ketone จะมีได้หลายที่ ก็จะเรียกเป็น Alkanone หรือ ถ้ามี 2 ที่ก็เรียก Alkan-dione เช่น Butadione (อย่าลืมบอกตำแหน่งด้วยนะ ว่า O อยู่ตำแหน่งไหน)

Physical Properties

มีแรงระหว่างขั้วค่อนข้างแรง ละลายน้ำได้ แต่ก็ยังไม่เกิดพันธะ H มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำกว่าพวก Alcohol ความสามารถในการละลายน้ำลดลงเมื่อ C เพิ่มขึ้น

Synthesis of Aldehyde and Ketone


Formyl Test (Aldehyde Test )

         ปฏิกริยาต่อไปนี้ ใช้แยก Aldehyde กับ Ketone เนื่องจาก Aldehyde ตัวเล็กกว่า ก็ Oxidize ง่ายกว่า จึงทำให้ได้ Positive test

 Tollen's reagent (Silver Mirror Test) - Positive Test คือได้ Ag ออกมาฉาบหลอดทดลองเป็นสีเงิน



Reaction with Benedict's Reagent -  ได้ตะกอน Cu เป็น Positive Test



Reaction with Fehling's Reagent -  ได้ตะกอน Cu เป็น Positive Test เช่นเดียวกัน

K ME Ether

Ether
เป็รสารอินทรีย์ที่มีหมู่ -O- (Oxy Groups) ซึ่งจะเขียนสูตรโมเลกุลเหมือนAlcohol จึงเป็น Isomerกัน
ส่วนใหญ่ใช้เป็นตัวทำละลายใน THF และ สามารถทำปฎิกิริยากับออกซิเจนในอากาศอย่างช้าๆเกิดเป็น "เปอรออกไซด์"

Nomenclature
IUPAC ให้เรียกเป็นหมู่ prefix ว่า หมู่ alkoxy- เช่น  
methoxy-  (CH₃O-)
และ ethoxy-  (CH₃CH₂O-)
เรียกชื่อสามัญ ให้เรียกหมู่อัลคิลที่ต่ออยู่กับ O-atom แล้วลงท้ายด้วย ether เช่น
ethyl methyl ether (CH₃CH₂OCH₃)
diethyl ether (CH₃CH₂OCH₂CH₃) 


Physical Proproties

 Ether มีสภาพขั้วอ่อนมากจุดเดือดต่ำ เพราะ เกิดพันธะ H ระหว่างโมเลกุล

ไม่ได้การละลายน้ำถ้ามี C น้อยยิ่งดี

Synthesis

willaimson ether synthesis

Dehydration of alcohol(with H)
ต้ม Alcohol+H2SO4 ที่อุณหภูมิ 140 องศา


Reaction
Autoxidation 
ถ้า Ether เปิดทิ้งไว้นานๆ อาจทำให้มี O เข้าไปเพิ่ม กลายเป็น Peroxide ก็ได้ ซึ่งตรวจสอบได้โดยใส่ KI เข้าไปจะทำให้เกิดสีน้ำตาลแดงของ Idodine


Hydrohalic
สาร Ether เฉื่อยต่อการทำปฎิกริยา แต่สามารถทำได้กับกรดแก่
HX และ H2SO4 เข้มข้นภายใต้อุณหภูมิสูง


R-O-R' ----> R-X + R'-OH

K ME Alcohol

Alcohol

(-OH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน มีสูตรทั่วไป R–OH การจำแนกประเภทของแอลกอฮอล์ ใช้เกณฑ์การจัดตัวของคาร์บอนอะตอมภายใน3 กลุ่ม ดังนี้ 

แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ (primary alcohol) หมายถึงแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสร้างพันธะกับ

แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ (secondary alcohol) หมายถึงแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสร้างพันธะ

แอลกอฮอล์ตติยภูมิ (tertiary alcohol) หมายถึงแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสร้างพันธะกับ คาร์บอนอะตอมตติยภูมิกับคาร์บอนอะตอมทุติยภูมิ 

Nomenclature

ตัด e- ออกแล้วเติม -al แทน

ตำแหน่ง -OH ต้องมีเลขน้อยที่สุด 

Physical properties 

Alcohol มีขั้วและละลายน้ำได้ ถ้ามี คาร์บอน 1-4 อะตอมจะละลายน้ำได้ดีและถ้ายิ่งมีจำนวน 

คาร์บอนมากยิ่งละลายน้ำยาก โดย โซกิ่งจะละลายน้ำได้ดีกว่า Isomer ที่เป็นโซ่ตรง มีจุดเดือด 

ค่อนข้างสูงเนื่องจาก มีพันธะไฮโดรเจน 

Synthesis

Hydration of alkenes

การเติม H,OH เข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีน

ยึดตามกด Makovnikov

Reduction of aldehyde and ketone

แอลดีไฮด์ ให้ primary alcohol

คีโตนให้ secondary alcohol

Reaction

1.ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม(แสดงความเป็นกรด)

จะได้ก๊าซไฮโดรเจน

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa+H2

2.ทำปฏิกิริยากับกรดอินทรีย์ Esterification

จะได้เอสเทอร์

K ME Aromatic

Benzene

สารประกอบอะโลมาติก เป็นสารที่คาร์บอนต่อกันเป็นวง อาจเป็นสามเหลี่ยม สี่เหลี่ยม ห้าเหลี่ยม หรือหกเหลี่ยม เช่น เบนซีน นักวิทยาศาสตร์ได้พยายามศึกษาสมบัติของเบนซีนนี้และพบว่ามันไม่เกิดปฏิกิริยาเหมือนกับ Hydrocarbon อื่นๆ โดยมีมากมายเต็มไปหมด และสูตรไม่ตายตัว

สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

1.เป็นสารประกอบที่มีกลิ่นเฉพาะตัว

2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลาย แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่นCCl₄ อีเทอร์

3.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามขนาดของโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น

5.เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่มาก เมื่อเผาไฟจึงมีเขม่ามาก (มากกว่าแอลคีนและแอลไคน์)

K ME Alkyne

Alkyne
แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเหมือนแอลคีน ในโมเลกุลของแอลไคน์จะต้องมีพันธะสามระหว่าง C กับ C (C C)

ถ้ามีพันธะสาม 1 แห่ง จะมีสูตรทั่วไปเป็น

C_nH_{2n - 2} เมื่อ n = 2, 3, ….

เช่น

n = 2 คือ C₂H₂

n = 3 คือ C₃H₄

n = 4 คือ C₄H₆ เป็นต้น

เมื่อมีคาร์บอนเท่ากันแอลไคน์จะมีไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีน 2 อะตอมและน้อยกว่าแอลเคน 4 อะตอม เช่น C₂H₂ , C₂H₄ , C₂H₆ ซึ่งเป็นแอลไคน์ แอลคีนและแอลเคน ตามลำดับ

อัตราส่วนระหว่าง C : H ในแอลไคน์มากกว่าในแอลคีนและแอลเคน เมื่อเผาไฟแอลไคน์จึงทำให้เกิดเข่มามากกว่าแอลคีน (แอลเคนไม่เกิดเข่มา)

สารตัวแรกในอนุกรมแอลไคน์ คือ C₂H₂ เรียกว่าอะเซติลีน (acetylene) หรือ อีไทน์ (ethyne) ลักษณะโมเลกุลเป็นเส้นตรงอยู่ในระนาบเดียวกันมุมระหว่างพันธะ 180⁰

แอลไคน์ตัวที่ 2 คือ C₃H₄ เรียกว่า โพรไพน์ (propyne) หรือ methylacetylene

การเรียกชื่อแอลไคน์

ก. ชื่อสามัญ ใช้เรียกชื่อแอลไคน์ในโมเลกุลเล็กๆ โดยเรียกเป็นอนุพันธ์ของอะเซทิลีน ให้โครงสร้างของอะเซทิลีนเป็นหลักและถือว่าส่วนที่ต่ออยู่กับ C C เป็นหมู่แอลคิล การเรียกชื่อสามัญให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลก่อนแล้วลงท้ายด้วยอะเซทิลีน 

ข. ชื่อ IUPAC ใช้เรียกโมเลกุลที่ใหญ่และซับซ้อนได้ โดยใช้หลักการอย่างเดียวกับการเรียกชื่อแอลคีน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายเป็น -yne

เลือกโครงสร้างหลักยาวที่สุดที่มีพันธะสามก่อน บอกตำแหน่งของพันธะสามด้วยเลขที่น้อยที่สุด หลังจากนั้นจึงจะพิจารณาส่วนอื่นๆ ที่มาต่อกับโครงสร้างหลัก

ตารางแสดง ชื่อ IUPAC ของแอลไคน์บางชนิดที่โมเลกุลเป็นสายยาว

จำนวนคาร์บอน	สูตรโครงสร้าง	สูตรโมเลกุล	ชื่อ
2 3 4 5 6 7 8	CH CH CH C-CH3 CH C - CH2 - CH3 CH C - CH2 - CH2 - CH3 CH C - (CH2)3 - CH3 CH C - (CH2)4 - CH3 CH C - (CH2)5 - CH3	C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14	acetylene methylacetylene 1-butyne 1-pentyne 1-hexyne 1-heptyne 1-octyne

ไอโซเมอร์ของแอลไคน์

แอลไคน์ที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 4 อะตอมขึ้นไปจะสามารถเกิดไอโซเมอร์ได้ นอกจากนี้แอลไคน์ยังเป็นไอโซเมอร์กับไซโคลแอลคีนและไดอีนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันด้วย

 

 

ตาราง แสดงไอโซเมอร์ของแอลไคน์

จำนวนคาร์บอน	สูตรโมเลกุล	จำนวนไอโซเมอร์
4 5 6	C4H6 C5H8 C6H10	2 3 7

การเตรียมแอลไคน์

1.dehydrohalogenation of alkylhalide โดยนำ alkyl dihalide ทำปฏิกิริยากับ KOH หรือ NaOH ในแอลกอฮอล์

2.dehalogenation of tetrahalide โดยนำ tetrahalide ทำปฏิกิริยากับ Zn

3.การเตรียมอะเซทิลีน (C₂H₂) ในอุตสาหกรรม อาจจะทำได้หลายวิธี

   
    ก. การเตรียมจากก๊าซธรรมชาติซึ่งมี CH₄ อยู่เป็นส่วนใหญ่ นำ CH₄ มาเผาภายใต้สภาวะที่กำหนด      คือ อุณหภูมิประมาณ 1500⁰ C ในบริเวณที่มีออกซิเจนจำกัดจะเกิดปฏิกิริยาได้ C₂H₂ 

    
     ข. เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่าง CaC₂ กับ H₂O

     โดยเริ่มต้นเตรียม CaC₂ จากการเผาหินปูน (CaCO₃) กับ C

 

ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์

แอลไคน์มีพันธะสามซึ่งเป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมคล้ายแอลคีน

ปฏิกิริยาของแอลไคน์ที่สำคัญ ได้แก่

         

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ถ้าเผาไหม้ในบรรยากาศปกติหรือในบริเวณที่มี O₂ น้อยจะให้เขม่า (มากกว่าแอลคีน) แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนมากเกินพอ จะไม่ให้เขม่าเมื่อเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์จะได้ H₂O และ CO₂ ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปเหมือนแอลเคนและแอลคีน

         

2. ปฏิกิริยาการเติม จะเกิดที่บริเวณพันธะสาม (เหมือนกับแอลคีนซึ่งเกิดที่พันธะคู่)

 
  ก. ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation) โดยมี Pt, Ni, หรือ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะได้      ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคีนหรือแอลเคนตามปริมาณของ H₂ ที่ใช้ ถ้า 1 โมลของแอลไคน์รวมตัวกับ H₂ 1 โมลจะได้แอลคีน แต่ถ้าใช้ H₂ โมล จะได้แอลเคน

 
   ข. ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน (halogenation)

เฮโลเจนที่ใช้ (X₂) ได้แก่ Cl₂ และ Br₂

ปฏิกิริยานี้ไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาหรือไม่ต้องใช้แสงสว่างเข้าช่วย และไม่มีก๊าซ HX เกิดขึ้น ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น ขึ้นอยู่กับปริมาณของแอลไคน์และเฮโลเจน

ถ้าใช้ Cl₂ เรียกว่า คลอรีเนชัน (chlorination)

ถ้าใช้ Br₂ เรียกว่า โบรมิเนชัน (bromination)

 
   ค. ปฏิกิริยาการเติม HX

 
   ง. ปฏิกิริยาการเติมน้ำ โดยใช้ HgSO₄ และ H₂SO₄ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

3. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน โดยแอลไคน์ฟอกจางสีของ KMnO₄ ได้

4. reaction of terminal alkyne

แอลไคน์ที่มีโครงสร้างเป็น R - C = CH คือพันธะสามอยู่ปลายสุดของโมเลกุล จะทำปฏิกิริยากับโลหะบางชนิดได้

5. ปฏิกิริยาการเกิดโพลิเมอร์ 

K ME Alkene

Alkene

แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ในโมเลกุลจะมีพันธะคู่อยู่ 1 แห่ง ซึ่งทำให้มีสูตรทั่วไปเป็น C_nH_2n เมื่อ n = 2, 3, ……

แอลคีนมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า olefin ซึ่งมาจากภาษาละตินว่า oleum + ficare โดยที่ oleum หมายถึง oil และ ficare หมายถึง to make ดังนั้นแอลคีนหรือ olefin จึงหมายถึงสารที่ทำให้เกิดน้ำมันได้

จากสูตรทั่วไปของแอลคีน คือ C_nH_2n จะเห็นได้ว่าแอลคีนที่มีคาร์บอนเท่ากับแอลเคน (C_nH_2n+2) จะมีไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคน 2 อะตอม สารประกอบตัวแรกของแอลคีนเริ่มต้นจาก n = 2 หรือเริ่มจากคาร์บอน 2 อะตอมคือ C₂H₄ เรียกว่า เอทิลีนหรือ อีทีน (ethene)

แอลคีนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว อัตราส่วนระหว่าง C:H มากกว่าของแอลเคน และมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน

แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ จะมีรุปร่างที่เป็นลักษณะแบบเบนราบอยู่บนระนาบเดียวกัน มุมระหว่างพันธะประมาณ 120 องศา เช่น C₂H₄ และ C₃H₆

การเรียกชื่อแอลคีน

แอลคีนสามารถเรียกชื่อได้ทั้ง 2 ระบบในทำนองเดียวกับแอลเคน คือชื่อสามัญและชื่อ IUPAC

ก. การเรียกชื่อสามัญของแอลคีน

แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียง 2 - 3 ชนิดเท่านั้น เช่น

สูตรโครงสร้าง	ชื่อสามัญ
CH2 = CH2	เอทิลีน (ethylene)
CH3 - CH = CH2	โพรพิลีน (propylene)
CH3 - CH2 - CH = CH2	บิวทิลีน (butylene)
	ไอโซบิวทิลีน (isobutylene)
	ไอโซพรีน (isoprene)

ข. การเรียกชื่อ IUPAC ของแอลคีน

มีหลักทั่วๆ ไปดังนี้

1. เลือกโครงสร้างหลักจากคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดและมีพันธะคู่ด้วย

                  

2.เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวน C อะตอมเหมือนกับแอลเคน เช่น

                  

3.ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 แห่งในโมเลกุล ให้ลงท้าย -ene ถ้ามีหลายแห่งจะต้องเปลี่ยนคำลงท้าย โดยบอกจำนวนพันธะคู่ที่มีทั้งหมดเป็นภาษาละติน เช่น

· มีพันธะคู่ 2 แห่ง คำลงท้ายเป็น -adiene

· มีพันธะคู่ 3 แห่ง คำลงท้ายเป็น -atriene

4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักให้นับจากด้านที่จะทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นเลขน้อยที่สุด เช่น

       

5.เนื่องจากแอลคีนมีไอโซเมอร์หลายชนิด ดังนั้นต้องบอกตำแหน่งของพันธะคู่ให้ถูกต้องด้วย โดยบอกตำแหน่งพันธะคู่ด้วยเลขตำแหน่งแรก (ตัวเลขน้อยกว่า) ของพันธะคู่ เช่น

6.ถ้ามีหมู่แอลคิลมาเกาะที่โครงสร้างหลัก ให้เรียกชื่อแบบเดียวกับกรณีแอลเคน

ตารางแสดง ตัวอย่างชื่อของแอลคีนบางชนิดที่มีโครงสร้างเป็นแบบโซ่ตรง (ระบบ IUPAC)

จำนวนคาร์บอน	สูตรโครงสร้าง	สูตรโมเลกุล	ชื่อ
2 3 4 5 6 7	CH2 = CH2 CH3 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 = CH - CH3 CH3 - CH2 -CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH2 = CH - CH3 CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -CH = CH2 CH3 - CH2 - CH2 -CH2 = CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 -CH2 - CH2 -CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH2 -CH2 = CH - CH2 - CH3	C2H4 C3H6 C4H8 C4H8 C5H10 C5H10 C6H12 C6H12 C6H12 C7H12 C7H14	ethane propene 1-butene 2-butene 1-pentene 2-pentene 1-hexene 2-hexene 3-hexene 1-heptene 3-heptene

ไอโซเมอร์ของแอลคีน

แอลคีนที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 4 อะตอมขึ้นไปจะสามารถมีไอโซเมอร์ได้ทั้ง structural isomer และ geometrical isomer

ตารางแสดง จำนวน structural isomer ของแอลคีนและไซโคลแอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน

จำนวนคาร์บอน	สูตรโมเลกุล	จำนวนไอโซเมอร์
		แอลคีน	ไซโคลแอลเคน	รวม
4 5 6	C4H8 C5H10 C6H12	3 5 13	2 5 11	5 10 24

การตรียมแอลคีน

แหล่งกำเนิดของแอลคีนในธรรมชาติได้แก่ในน้ำมันปิโตรเลียม ดังนั้นในทางอุตสาหกรรมจึงเตรียมแอลคีนจากการกลั่นน้ำมันปิโตรเลียม และกระบวนการแตกสลายผลิตภัณฑ์ที่กลั่นได้จากน้ำมันปิโตรเลียม ซึ่งจะได้แอลคีนโมเลกุลเล็ก และแยกออกจากกันโดยการกลั่นลำดับส่วน

การเตรียมในห้องปฏิบัติการอาจเตรียมได้หลายวิธีดังนี้

1.Dehydration of alcohol เป็นการเตรียมแอลคีนจากแอลกอฮอล์โดยการดึงโมเลกุลของ H₂O ออกจากแอลกอฮอล์ การเตรียมวิธีนี้ใช้แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับกรดแก่ เช่น H₂SO₄

2. Dehydrohalogenation of alkyl halide เป็นการดึงโมเลกุล HX ออกจากโมเลกุลแอลคิลเฮไลด์ (R-X) โดยใช้ KOH ในแอลกอฮอล์

สมบัติทางเคมีของแอลคีน

เนื่องจากแอลคีนมีพันธะคู่ซึ่งเกิดจากพันธะเดี่ยว 2 พันธะที่มีพลังงานไม่เท่ากัน เมื่อเกิดปฏิกิริยา พันธะเดี่ยวที่มีความแข็งแรงน้อยกว่าจะแตกสลายออกไป อะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่นจึงสามารถเข้าไปรวมตัวได้ ทำให้แอลคีนมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน

แอลคีนพันธะคู่ ปฏิกิริยาที่เกิดส่วนใหญ่จึงเป็นปฏิกิริยาการเติมโดยเกิดขึ้นที่ตำแหน่งพันธะคู่

ปฏิกิริยาที่สำคัญมีดังนี้

1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ แอลคีนติดไฟได้ง่าย เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน ที่บรรยากาศปกติจะเกิดเขม่าหรือมีควัน แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนจำนวนมากเกินพอจะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ไม่มีเขม่าได้ CO₂ และ H₂O ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปได้ในทำนองเดียวกับแอลเคน

2.ปฏิกิริยาการเติมหรือปฏิกิริยาการรวมตัว (addition reaction) แอลคีนสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้ง่ายตรงบริเวณพันธะคู่

   
 2.1 addition of halogens เป็นปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนที่ Cl₂ , Br₂ สามารถรวมตัวโดยตรงกับอัลคีนตรงพันธะคู่ได้ โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาหรือไม่ต้องใช้แสงสว่าง ถ้ารวมกับ Cl₂ เรียกว่าปฏิกิริยา Chlorination ถ้ารวมกับ Br₂ เรียกว่า Bromination ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจะไม่มีฟองก๊าซ

ปฏิกิริยาดังกล่าวนี้จัดว่าเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลคีนโดยเฉพาะปฏิกิริยา bromination เนื่องจากสามารถใช้ทดสอบแอลคีนและใช้บอกความแตกต่างระหว่างแอลคีนกับแอลเคนได้ โดยทั่วไปจะใช้ Br₂ ใน CCl₄ (Br₂/CCl₄) แทน Br₂ ทั้งนี้เพื่อให้เป็นการเปลี่ยนแปลงที่ชัดเจนยิ่งขึ้น

· กรณีแอลเคนจะทำปฏิกิริยาหรือฟอกจางสี Br₂/CCl₄ ได้ต่อเมื่อมีแสงสว่างและเมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้ ฟอกก๊าซ HBr ซึ่งแสดงสมบัติเป็นกรดต่อกระดาษลิตมัส

· กรณีแอลคีนจะทำปฏิกิริยาหรือฟอกจางสี Br₂/CCl₄ ได้ทั้งในที่มืดและในที่มีแสงสว่างโดยไม่มีฟองก๊าซของ HBr เกิดขึ้น

  
2.2 addition of hydrogen เป็นปฏิกิริยาการเติม H₂ หรือเรียกว่าปฏิกิริยา ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation) แอลคีนจะรวมตัวกับ H₂ ได้เป็นแอลเคน โดยมี Ni, Pt, หรือ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา 

  
2.3 addition of hydrogen halide (HX) เป็นปฏิกิริยาการเติม HX เช่น เติม HCl , HBr, HI ให้แอลคีน ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคิลเฮไลด์ (alkyl halide)

 2.4. ปฏิกิริยาการเติมน้ำ (hydration) หรือ addition of water with acid เป็นปฏิกิริยาที่แอลคีนทำปฏิกิริยากับ H₂O ในกรด H₂SO₄ จะได้เป็นแอลกอฮอล์

 
2.5 hydroxylation หรือ glycol formation

แอลคีนสามารถฟอกจางสีหรือทำปฏิกิริยากับสารละลาย KMnO₄ ที่เจือจางและเย็นจัดในกรดได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล (glycol) นอกจากนี้ยังได้ตะกอนสีน้ำตาลเข้มของ MnO₂ เกิดขึ้นด้วย

K ME Alkane

Alkane

แอลเคน มีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า พาราฟิน ไฮโดรคาร์บอน (parafin hydrocarbon) หรือเรียกสั้นๆ ว่า พาราฟิน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว มีสูตรทั่วไปเป็น C_nH_{2n + 2} เมื่อ n = 1, 2, 3, … เช่น

ถ้า n = 1 จะได้ CH₄

ถ้า n = 2 จะได้ C₂H₆

ถ้า n = 3 จะได้ C₃H₈ ฯลฯ

จะเห็นได้ว่าเมื่อ C เพิ่ม 1 อะตอม H จะเพิ่ม 2 อะตอม หรือเพิ่มครั้งละ - CH₂

แอลเคนมีทั้งที่เกิดในธรรมชาติ เช่นน้ำมันดิบ (coal tar) น้ำมันปิโตรเลียม และก๊าซธรรมชาติ นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได้

ตัวแรกของอนุกรมแอลเคนคือ มีเทน มีสูตรเป็น CH₄

รูปร่างโมเลกุลของแอลเคนเป็นทรงเหลี่ยมสี่หน้า มีมุมระหว่างพันธะ 109.5 องศา

การเรียกชื่อแอลเคน

การเรียกชื่อแอลเคนเป็นไปตามหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ที่กล่าวมาแล้ว ในที่นี้จะแสดงทั้งการเรียกชื่อแบบสามัญ และแบบ IUPAC

ก. การเรียกชื่อแอลเคนแบบสามัญ

ใช้เรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะต้องเติมคำนำหน้า เช่น n- , iso- , หรือ neo- ลงไปด้วย

ข. การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC

         

มีหลักการเรียกชื่อดังนี้

1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย - ane (เ - น) เช่น

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ มีคาร์บอน 4 อะตอมเรียกว่า บิวเทน (butane = but +ane)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ มีคาร์บอน 5 อะตอมเรียกว่า เพนเทน (pentane = pent +ane)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂- CH₂-CH₃ มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน (hexane = hex +ane)

2. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาวที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครงสร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane (เ - น) หลังจากนั้นจึงพิจารณาส่วนที่เป็นกิ่ง

3.ส่วนที่เป็นกิ่ง เรียกว่าหมู่แอลคิล การเรียกชื่อหมู่แอลคิลมีหลักการดังนี้

หมู่อัลคิล (alkyl group) หมายถึง หมู่ที่เกิดจากการลดจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคน 1 อะตอม หรือ หมู่แอลคิลคือแอลเคนที่ไฮโดรเจนลดลง 1 อะตอมนั่นเอง เขียนสูตรทั่วไปเป็น -R โดยที่ R = C_nH_{2n + 1}

ตัวอย่างแอลเคนและหมู่แอลคิล

แอลเคน (R-H)	แอลคิล (-R)
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12	-CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 -C5H11

การเรียกชื่อหมู่อัลคิล

เรียกเหมือนกับอัลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจาก -ane เป็น -yl พวกแอลคิลหมู่เล็กๆ มักนิยมเรียกชื่อแบบสามัญ แต่ถ้าโครงสร้างซับซ้อนต้องเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ดังเช่นตัวอย่างต่อไปนี้

จำนวน	แอลเคน		หมู่แอลคิล
C อะตอม	โครงสร้าง	ชื่อ	โครงสร้าง	ชื่อ
1	CH4	มีเทน (methane)	-CH3	เมทิล (methyl)
2	CH3 - CH3	อีเทน (ethane)	-CH2 - CH3	เอทิล (ethyl)
3	CH3- CH2 -CH3	โพรเพน (propane)	-CH2 - CH2 - CH3	โพรพิล (propyl)
				ไอโซโพรพิล (isopropyl)
4	CH3 - CH2 -CH2 - CH3	บิวเทน (butane)	-CH3-CH2-CH2-CH3	บิวทิล (butyl)
				เซคอนดารี-บิวทิล (secondary-butyl หรือ sec-butyl)
				เทอเซียรี่-บิวทิล (tertiary butyl หรือ tert-butyl)
		ไอโซบิวเทน (isobutane)		ไอโซบิวทิล (isobutyl)
5	CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH3	เพนเทน (pentane)	-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3	เพนทิล หรือ นอร์มอล-เพนทิล (pentyl หรือ n-pentyl หรือ sec-pentyl)
		นิโอเพนเทน		นีโอเพนทิล (neopentyl)
		ไอโซเพนเทน		ไอโซเพนทิล (isopentyl)
				เทอเซียรี่-เพนทิล tert-pentyl

4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิล ให้ใช้ตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุด

  5.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโครงสร้างหลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดยเขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( - ) คั่นกลาง เช่น

2-methyl, 3-methyl , 3-ethyl ฯลฯ

6.ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน เช่น di = 2, tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10 เป็นต้น เช่น

2, 3 - dimethyl ,

3, 3 , 4 - trimethyl

7.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวมจำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra) พร้อมกับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่ เช่น

3-ethyl - 2 - methyl ,

3 - ethyl - 2, 3 - dimethyl

8.ถ้าหมู่แอลคิลมคาร์บอนไม่เกิน 4 อะตอมมักจะเรียกแบบชื่อสามัญ แต่ถ้ามากกว่านี้และเรียกชื่อสามัญไม่ได้ให้เรียกตามระบบ IUPAC

9.ชื่อของหมู่แอลคิลและชื่อโครงสร้างหลักต้องเขียนติดกัน

ตารางแสดง ชื่อในระบบ IUPAC ของแอลเคนที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว 10 ตัวแรก

จำนวนอะตอมของคาร์บอน	สูตรโครงสร้าง	ชื่อ
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3 CH3 - (CH2)2 - CH3 CH3 - (CH2)3 - CH3 CH3 - (CH2)4 - CH3 CH3 - (CH2)5 - CH3 CH3 - (CH2)6 - CH3 CH3 - (CH2)7 - CH3 CH3 - (CH2)8 - CH3	มีเทน (methane) อีเทน (ethane) โพรเพน (propane) บิวเทน (butane) เพนเทน (pentane) เฮกเซน (hexane) เฮปเทน (heptane) ออกเทน (octane) โนเนน (nonane) เดกเซน (decane)

ไอโซเมอร์ของแอลเคน

แอลเคนจะเริ่มมีไอโซเมอร์เมื่อโมเลกุลมี C 4 อะตอมขึ้นไป และเมื่อ C ในโมเลกุลเพิ่มขึ้นจำนวนไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นด้วย

จำนวนคาร์บอน	สูตรโมเลกุล	จำนวนไอโซเมอร์
4 5 6 7 9 10 15 20 30	C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C9H20 C10H22 C15H32 C20H42 C30H62	2 3 5 9 35 75 4347 336319 411846763

การเตรียมแอลเคน

ก. เตรียมได้จากแหล่งกำเนิดในธรรมชาติ แหล่งกำเนิดของแอลเคนในธรรมชาติได้แก่ ปิโตรเลียม และก๊าซธรรมชาติ ซึ่งขนาดของโมเลกุลมีตั้งแต่คาร์บอน 1 อะตอม ถึง 40 อะตอม ในก๊าซธรรมชาติส่วนใหญ่จะเป็นแอลเคนที่กลายเป็นไอได้ง่าย มวลโมเลกุลค่อนข้างต่ำ ประกอบด้วยมีเทน 70-90% อีเทน 13 - 15% นอกจากนั้นเป็นโพรเพน และบิวเทน และบางส่วนของสารที่โมเลกุลขนาดใหญ่แต่กลายเป็นไอได้ง่ายปนอยู่ด้วย สำหรับปิโตรเลียมส่วนใหญ่ประกอบด้วยไฮโดรคาร์บอนที่เป็นของเหลว และของแข็งปนกัน การแยกแอลเคนเหล่านี้ออกจากกันจะใชการกลั่นลำดับส่วน

ข. เตรียมจากการสังเคราะห์ โดยเตรียมในห้องปฏิบัติการดังนี้

1.เตรียมจากแอลคีน (catalytic reduction of alkene) โดยนำแอลคีนมาเติม H₂ โดยมีคะตะไลส์เช่น Ni หรือ Pt เรียกปฏิกิริยานี้ว่า ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation) 

2.เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่าง อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) กับโลหะและกรด 

CH₃ - CH₂ - Cl + Zn + H⁺ ® CH₃ - CH₃ + Zn²⁺ + Cl^-

3.เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่างอัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) กับ Na ซึ่งเรียกว่า Wurtz reaction เช่น

2CH₃ - Cl + 2Na ® CH₃ - CH₃ + 2NaCl

4.การเตรียมมีเทนในห้องปฏิบัติการใช้ปฏิกิริยาระหว่างอลูมิเนียมคาร์ไบต์ (Al₄C₃) กับน้ำอุ่นหรือกรด HCl เจือจาง

Al₄C₃ + 12H₂O ® 4Al(OH)₃ + 3CH₄

Al₄C₃ + 12HCl ® 4AlCl₃ + 3CH₄

ปฏิกิริยาของแอลเคน

โดยทั่วๆ ไปแอลเคนเป็นสารประกอบที่ค่อนข้างเฉื่อย เกิดปฏิกิริยากับสารเคมีต่างๆ ที่อุณหภูมิห้องช้า จึงได้เรียกอีกอย่างหนึ่งว่า พาราฟิน (parafin) ซึ่งมาจากภาษาละตินคือ parum affinis ซึ่งหมายถึงไม่ถูกทำลายด้วยกรด เบส ตัวออกซิไดส์ หรือตัวรีดิวซ์ จึงไม่เหมาะแก่การทดลองในห้องปฏิบัติการ แต่ในกระบวนการทางอุตสาหกรรมสามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาได้

เนื่องจากแอลเคนเป็นสารประกอบของคาร์บอนที่อิ่มตัวจึงไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม แต่จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่โดยมีปฏิกิริยาที่สำคัญดังนี้

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion oxidation)

เมื่อแอลเคนทำปฏิกิริยากับออกซิเจนจะติดไฟได้ง่าย ไม่มีเขม่าและคายความร้อนมากซึ่งเป็นเหตุผลหนึ่งที่ใช้แอลเคนเป็นเชื้อเพลิง เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปได้ดังนี้

C_xH_y + ( x + y/4 )O₂ ® xCO₂ + y/2H₂O

เช่น

C₅H₁₂ + 8O₂ ® 5CO₂ + 6H₂O + heat

2C₂H₆ + 7O₂ ® 4CO₂ + 6H₂O + heat

2.ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) หมายถึง ปฏิกิริยาที่ ไฮโดรเจน ในแอลเคนถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่น ๆ ถ้าถูกแทนที่ด้วยธาตุเฮโลเจน เช่น Cl₂ , Br₂ จะเรียกว่าปฏิกิริยา ฮาโลจิเนชัน (halogenation) โดยถ้าใช้ Cl₂ จะเรียกเป็นชื่อเฉพาะว่าปฏิกิริยา คลอริเนชัน (chlorination) และถ้าใช้ Br₂ จะเรียกปฏิกิริยา โบรมิเนชัน (bromination) สำหรับ F₂ ไม่ใช้เพราะเกิดปฏิกิริยารุนแรง I₂ ไม่ใช้เพราะเป็นของแข็งซึ่งไม่ไวต่อการเกิดปฏิกิริยาทั้งนี้ปฏิกิริยาที่จะเกิดขึ้นได้ต้องมีแสงสว่างเป็นตัวช่วย

ในปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของแอลเคนจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) และก๊าซ ไฮโดรเจนเฮไลด์ เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปดังนี้

                         แสง

C_nH_{2n +2} + X₂ ® C_nH_{2n + 1}X + HX

       

3.ปฏิกิริยาการแตกสลาย (cracking or pyrolysis) เป็นปฏิกิริยาที่ทำให้แอลเคนโมเลกุลใหญ่ๆ สลายตัวกลายเป็นโมเลกุลที่เล็กลง โดยการเผาแอลเคนในภาชนะที่อุณหภูมิประมาณ 400-600 ⁰C พร้อมทั้งมีตัวเร่งปฏิกิริยา